洪武二十三年（1390年）曾被朱元璋誉为大明开国第一功臣已经77岁年老退休且手握免死铁券的前宰相李善长被赐死，其全家满门七十余口人全部被杀。朱元璋用实际行动证明了他颁发的免死铁券最终解释权还是归他所有。
其实朱元璋已经忍了很久李善长，才最终对他痛下杀手。虽然李善长只是一介书生，没有上过战场立过战功，但他足智多谋，经常给朱元璋出谋划策，而且朱元璋在前线征战离不开李善长在后方运筹帷幄，可以说朱元璋能建立大明离不开李善长的帮助，因此朱元璋在建立大明之后，封李善长为韩国公，称其为大明第一开国功臣，还称其为“吾之萧何”，把李善长比为汉朝名相萧何。
李善长这个人虽然足智多谋，但气量不大，而且他喜好搞小团伙，经常拉帮结派的排斥与自己政见不合的人，比如刘伯温就是被李善长排斥的被迫辞官。
关于李善长喜好结党营私的问题，朱元璋最开始是可以容忍，但是李善长却并不知收敛，他早就辞去了宰相之职，但是他却暗中扶持姻亲胡惟庸成为宰相，继续通过胡惟庸在朝廷中拉帮结派。
胡惟庸其实与李善长不算是正经亲戚，胡惟庸的侄女嫁给了李善长的弟弟李存义的儿子李祐，李善长通过弟弟李存义的关系与胡惟庸越发亲近，因此他在辞去宰相之职后就扶持胡惟庸上位。
但是胡惟庸做得有些过分，在洪武十三年（1380年）时爆发了胡惟庸案，朱元璋诛杀了胡惟庸满门，并牵连了一批开国功臣，但是朱元璋并没有追究李善长与胡惟庸的关系。
对于朱元璋的容忍李善长一直以为是应该的，朱元璋与李善长是儿女亲家，他的女儿临安公主嫁给了李善长的幼子李祺。婚后不久朱元璋生了一场重病险些挂了，作为儿女亲家的李善长居然对朱元璋的重病不闻不问，而女婿李祺从没入宫探望朱元璋，李善长父子如此行为让朱元璋十分寒心。
后来有御史就以此为由弹劾李善长，朱元璋则借题发挥，罚了李善长的俸禄，希望以此来敲打李善长，不过李善长却并没有从这里吸取教训。
武十八年（1385年）时，有人向朱元璋告发李存义和李祐是胡惟庸一党，朱元璋看在李善长的面子上宽恕了李存义和李祐，只是将二人监管起来。按照正常礼数，朱元璋看在李善长的面子上没有追究他的弟弟和侄子的罪责，李善长应该进宫谢恩，可是李善长偏偏就不入宫感谢朱元璋，就好像朱元璋就应该宽恕他的家人似的。
这时候朱元璋就已经对李善长忍耐到极限了，这事之后不久明朝开国大将徐达去世，朱元璋亲自给徐达撰写祭文，并亲自哭祭徐达，在祭奠徐达时，朱元璋把昔日的大明第一开国功臣的荣誉称号转送给了徐达，这也表现出朱元璋对李善长已经十分不满，也是在敲打他，可是李善长却并没有收敛。
到了洪武二十三年（1390年）时，李善长都已经77岁了，他还嫌自己住的宅子不够大，找到老部下大将汤和借三百士兵扩建宅院。汤和是明朝开国名将中算是十分谨慎的人了，他知道朱元璋敏感且好猜忌，这种私下借兵的事必须得报告给朱元璋，于是汤和事后直接把李善长找自己借兵扩宅的事禀报了朱元璋。
朱元璋听说之后对李善长是非常生气，想借兵扩宅，这种事不进宫来请求自己，却去找曾经的老部下，这明摆着是人退休了，却还想暗中操控旧部，这可是帝王的大忌。
借兵扩宅的事发生不久，又发生了李善长的外甥丁斌被判流放之刑，李善长为了外甥入宫向朱元璋请求宽恕，结果一下子就彻底点燃了朱元璋。
李善长为外甥求情的事让朱元璋很生气，朱元璋一想自己病重将死的时候李善长问都不问一句，而赦免他的弟弟李存义和李祐他也没入宫谢恩，借兵扩宅不入宫求朱元璋却找自己的老部下，因此朱元璋很生气。
朱元璋直接拒绝了赦免李善长的外甥丁斌，不仅如此朱元璋还亲自审讯丁斌，由于丁斌曾是胡惟庸的秘书，因此他为求自保，主动揭发了胡惟庸向李善长行贿的事，还有胡惟庸与李善长谋逆的事情。
原来胡惟庸图谋篡位，让李存义去劝李善长帮助自己，李善长最后却来了一句：“我已经老了，等我死后，你们好自为之。”
朱元璋又派人拷问李存义和李祐父子，最终证词与丁斌一致，这就彻底激怒了朱元璋，李善长不管参与没参与胡惟庸篡位的事，但他没有把这件事主动报告给朱元璋，这就代表着他已经与朱元璋不是一条心了，那朱元璋就得对他大开杀戒。
朱元璋最后以天象有变，需要有一位德高望重的老臣替自己而死应劫，于是替死的光荣任务就交给了李善长。除此之外，免死铁券上海写着可以免除李善长一个儿子的死罪，于是朱元璋就赦免了女婿李祺，而李善长所犯之罪牵连满门，免死铁券只免他和一个儿子的死罪，李善长属于替皇帝应劫而死不算，李祺已经赦免，因此李善长的免死铁券就算完事，其满门家人依照律法还得该杀就杀。
可以说朱元璋把免死铁卷的规矩玩得十分溜，毕竟最终解释权归朱元璋所有。李善长糊涂就糊涂在他以为手握免死铁券的朱元璋不会把他怎么样，最终他还是被朱元璋玩死了。可见朱元璋把他比喻成萧何真是过誉了，萧何能在刘邦手下善终，而李善长则比萧何差太多了。
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李善长这个人虽然足智多谋，但气量不大，而且他喜好搞小团伙，经常拉帮结派的排斥与自己政见不合的人，比如刘伯温就是被李善长排斥的被迫辞官。
关于李善长喜好结党营私的问题，朱元璋最开始是可以容忍，但是李善长却并不知收敛，他早就辞去了宰相之职，但是他却暗中扶持姻亲胡惟庸成为宰相，继续通过胡惟庸在朝廷中拉帮结派。
胡惟庸其实与李善长不算是正经亲戚，胡惟庸的侄女嫁给了李善长的弟弟李存义的儿子李祐，李善长通过弟弟李存义的关系与胡惟庸越发亲近，因此他在辞去宰相之职后就扶持胡惟庸上位。
但是胡惟庸做得有些过分，在洪武十三年（1380年）时爆发了胡惟庸案，朱元璋诛杀了胡惟庸满门，并牵连了一批开国功臣，但是朱元璋并没有追究李善长与胡惟庸的关系。
对于朱元璋的容忍李善长一直以为是应该的，朱元璋与李善长是儿女亲家，他的女儿临安公主嫁给了李善长的幼子李祺。婚后不久朱元璋生了一场重病险些挂了，作为儿女亲家的李善长居然对朱元璋的重病不闻不问，而女婿李祺从没入宫探望朱元璋，李善长父子如此行为让朱元璋十分寒心。
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武十八年（1385年）时，有人向朱元璋告发李存义和李祐是胡惟庸一党，朱元璋看在李善长的面子上宽恕了李存义和李祐，只是将二人监管起来。按照正常礼数，朱元璋看在李善长的面子上没有追究他的弟弟和侄子的罪责，李善长应该进宫谢恩，可是李善长偏偏就不入宫感谢朱元璋，就好像朱元璋就应该宽恕他的家人似的。
这时候朱元璋就已经对李善长忍耐到极限了，这事之后不久明朝开国大将徐达去世，朱元璋亲自给徐达撰写祭文，并亲自哭祭徐达，在祭奠徐达时，朱元璋把昔日的大明第一开国功臣的荣誉称号转送给了徐达，这也表现出朱元璋对李善长已经十分不满，也是在敲打他，可是李善长却并没有收敛。
到了洪武二十三年（1390年）时，李善长都已经77岁了，他还嫌自己住的宅子不够大，找到老部下大将汤和借三百士兵扩建宅院。汤和是明朝开国名将中算是十分谨慎的人了，他知道朱元璋敏感且好猜忌，这种私下借兵的事必须得报告给朱元璋，于是汤和事后直接把李善长找自己借兵扩宅的事禀报了朱元璋。
朱元璋听说之后对李善长是非常生气，想借兵扩宅，这种事不进宫来请求自己，却去找曾经的老部下，这明摆着是人退休了，却还想暗中操控旧部，这可是帝王的大忌。
借兵扩宅的事发生不久，又发生了李善长的外甥丁斌被判流放之刑，李善长为了外甥入宫向朱元璋请求宽恕，结果一下子就彻底点燃了朱元璋。
李善长为外甥求情的事让朱元璋很生气，朱元璋一想自己病重将死的时候李善长问都不问一句，而赦免他的弟弟李存义和李祐他也没入宫谢恩，借兵扩宅不入宫求朱元璋却找自己的老部下，因此朱元璋很生气。
朱元璋直接拒绝了赦免李善长的外甥丁斌，不仅如此朱元璋还亲自审讯丁斌，由于丁斌曾是胡惟庸的秘书，因此他为求自保，主动揭发了胡惟庸向李善长行贿的事，还有胡惟庸与李善长谋逆的事情。
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